Reis door de heuvelachtige uitgestrektheid van de oude wijngaarden en olijfboomgaarden, die kenmerkend zijn voor het prachtige Chianti-gebied, totdat u Castellina bereikt. Dit karakteristieke oude gehucht ligt op een heuvel, waar u een historische kelder zult bezoeken. Net buiten het dorp wordt u begeleid bij een proeverij van verschillende wijnen uit het Chianti-gebied, extra vierge olijfolie op Toscaans brood, vin santo met 'cantuccini' en lokaal geproduceerde lavendelhoning. Ga vervolgens verder over een panoramische weg naar het dorp Monteriggioni, een klein middeleeuws juweel dat nog steeds wordt omringd door oude muren. Zie verder het onmiskenbare kleilandschap van de Crete Senesi.

Ga verder en bereik Val d'Orcia, een UNESCO-werelderfgoedlocatie langs de beroemde 'Via Francigena'-route met schilderachtige landschappen van heuvels bezaaid met cipressen, kastelen en kerken. Hier, in een historische boerderij, kunt u genieten van een begeleide lunchproeverij van de beroemde Rosso di Montalcino-, Brunello- en Supertuscan-wijnen met een selectie van typische producten van het gebied en een heerlijke zelfgemaakte fruittaart.

Na een stop in het middeleeuwse dorp Montalcino, reis je naar Montepulciano, bekend om zijn nobele wijn verkregen uit de omliggende wijngaarden.