Parcourez les étendues vallonnées des anciennes vignes et oliveraies qui caractérisent le splendide territoire du Chianti jusqu'à Castellina. Cet ancien hameau caractéristique est perché sur une colline, où vous visiterez une cave historique. Juste à l'extérieur du village, vous serez guidé à travers une dégustation de différents vins de la région du Chianti, de l'huile d'olive extra vierge sur du pain toscan, du vin santo avec des «cantuccini» et du miel de lavande produit localement. Continuez ensuite le long d'une route panoramique jusqu'au village de Monteriggioni, un petit joyau médiéval encore entouré de ses anciens murs. Plus loin, découvrez le paysage d'argile incomparable des Crete Senesi.

En continuant, rejoignez le Val d'Orcia, site classé au patrimoine mondial de l'UNESCO, le long de la célèbre route "Via Francigena" avec des paysages pittoresques de collines parsemées de cyprès, de châteaux et d'églises. Ici, dans une ferme historique, vous profiterez d'un déjeuner-dégustation guidé des célèbres vins Rosso di Montalcino, Brunello et Supertuscan avec une sélection de produits typiques du territoire et une délicieuse tarte aux fruits faite maison.

Après une halte dans le village médiéval de Montalcino, route vers Montepulciano, réputé pour son vin Noble obtenu à partir des vignobles environnants.