Eerst bezoek je Oak Bluffs, een Victoriaanse badplaats die bekend staat om zijn prachtige openluchttabernakel en de meer dan 300 Victoriaanse peperkoekhuisjes uit het midden van de 19e eeuw. Hier stop je ook bij de Flying Horse Carousel, een van de oudste platformcarrousels die nog in gebruik is.

Dan verder naar Edgartown, een museumstukgemeenschap met zijn historische haven en waterkant, samen met zijn witte Griekse Revival-huizen gebouwd door kapiteins van de walvisvangst, die tot op de dag van vandaag zorgvuldig worden onderhouden.

Later ga je naar de drukke havenstad Vineyard Haven, de toegangspoort tot Martha's Vineyard sinds het midden van de 17e eeuw. Je maakt een rit door het schilderachtige platteland van het eiland en passeert de historische landbouwsteden West Tisbury en Chilmark, en maakt een stop van 15 minuten in Menemsha, een idyllisch vissersdorpje. Je ziet de adembenemende veelkleurige kleikliffen van Aquinnah (Gay Head), met zijn indrukwekkende vuurtoren waar je de kans krijgt om foto's te maken en je benen te strekken.

Op de terugweg vang je een glimp op van eeuwenoude stenen muren, uitzicht op de Atlantische kust, grazend vee, glooiende heuvels en historische boerderijen. En het mooiste is dat je over de brug gaat die is gebruikt bij het filmen van de film Jaws!