Primeiro, você visitará Oak Bluffs, um resort vitoriano à beira-mar conhecido por seu belo tabernáculo ao ar livre e os mais de 300 chalés vitorianos de gengibre de meados do século XIX. Aqui, você também fará uma parada no Flying Horse Carousel, um dos carrosséis de plataformas mais antigos ainda em uso.

Em seguida, para Edgartown, uma comunidade de peça de museu com seu porto histórico e orla marítima, junto com suas casas brancas do Revival grego construídas por capitães baleeiros, cuidadosamente mantidas até hoje.

Mais tarde, você seguirá para a movimentada cidade portuária de Vineyard Haven, o porto de entrada para Martha's Vineyard desde meados de 1600. Você fará um passeio de carro pelo interior da ilha, passando pelas cidades agrícolas históricas de West Tisbury e Chilmark, fazendo uma parada de 15 minutos em Menemsha, uma idílica vila de pescadores. Você verá os penhascos de argila multicoloridos de tirar o fôlego de Aquinnah (Gay Head), com seu farol impressionante, onde você terá a oportunidade de tirar fotos e esticar as pernas.

No caminho de volta, você terá um vislumbre de paredes de pedra centenárias, vistas da costa do Atlântico, gado pastando, colinas onduladas e propriedades históricas. E o melhor, você vai passar pela ponte usada nas filmagens do filme Tubarão!