Per prima cosa, visiterai Oak Bluffs, una località balneare vittoriana nota per il suo bellissimo tabernacolo all'aperto e gli oltre 300 cottage vittoriani di pan di zenzero della metà del 1800. Qui, ti fermerai anche al Flying Horse Carousel, uno dei più antichi caroselli di piattaforme ancora in uso.

Poi a Edgartown, una comunità di pezzi da museo con il suo porto storico e il lungomare, insieme alle sue case bianche del revival greco costruite dai capitani di caccia alle balene, mantenute con cura fino ad oggi.

Più tardi ti dirigerai verso la vivace città portuale di Vineyard Haven, il porto di ingresso a Martha's Vineyard dalla metà del 1600. Farai un viaggio attraverso la pittoresca campagna dell'isola passando per le storiche città agricole di West Tisbury e Chilmark, facendo una sosta di 15 minuti a Menemsha, un idilliaco villaggio di pescatori. Vedrai le scogliere di argilla multicolore mozzafiato di Aquinnah (Gay Head), con il suo impressionante faro dove avrai la possibilità di scattare foto e sgranchirti le gambe.

Sulla via del ritorno, vedrai scorci di secolari muri di pietra, viste sulla costa atlantica, bestiame al pascolo, dolci colline e fattorie storiche. E la parte migliore, attraverserai il ponte utilizzato nelle riprese del film Lo squalo!