La prima parte della giornata sarà dedicata al territorio senese e inizierà con la visita a San Gimignano, la città delle cento torri, anch'essa dichiarata dall'UNESCO Patrimonio dell'Umanità.

La guida vi fornirà tutte le informazioni necessarie per godervi il tempo libero nel centro storico della città, dove troverete botteghe artigiane locali e palazzi millenari. San Gimignano è anche la culla della Vernaccia, un vino bianco prodotto esclusivamente qui, famoso per la sua alta qualità e anche per essere il primo vino DOCG italiano. Da qui andrete a Monteriggioni, l'antica fortezza a forma di corona che ornava la testa d'Italia sulla moneta da 100 lire. Le stesse mura, che risalgono al XII secolo, sono dotate di 14 torri che Dante paragonò ai Giganti dell'Inferno nella sua Divina Commedia.

Dopo una breve visita, vi rilasserete presso una cantina del Chianti per un pranzo tipico facoltativo con salumi, formaggi e altri prodotti locali, accompagnato da una degustazione di vini del Chianti. La vostra giornata prosegue con una gita in Val d'Orcia, altro gioiello del territorio toscano e patrimonio mondiale dell'UNESCO dal 2004. Raggiungerete poi Montalcino, che dalla sua collina domina i 1500 ettari di vigneti di Brunello che hanno contribuito a rendere la zona famosa nel mondo. L'ultima tappa sarà in una cantina locale dove degusterete il rinomato Brunello di Montalcino, che trova il suo posto tra i primi vini DOCG italiani.