La prima parte della giornata sarà dedicata al territorio senese e inizierà con la visita di San Gimignano, la città delle cento torri che è anche patrimonio naturale e culturale dell'UNESCO.

La guida ti fornirà tutte le informazioni necessarie per goderti il tempo libero nel centro storico della città, dove troverai botteghe di artigianato locale e palazzi millenari. San Gimignano è anche la città natale della Vernaccia, un vino bianco prodotto esclusivamente qui, famoso per la sua alta qualità e anche per essere stato il primo vino DOCG italiano. Da qui andrai a Monteriggioni, l'antica fortezza a forma di corona che adornava la testa d'Italia sulla moneta da 100 lire. Le stesse mura, che risalgono al XII secolo, sono dotate di 14 torri che Dante paragonò ai Giganti dell'Inferno nella Divina Commedia.

Dopo una breve visita, vi rilasserete presso un'azienda vinicola del Chianti per un pranzo tipico facoltativo a base di salumi, formaggi e altri prodotti locali, accompagnato da una degustazione di vini Chianti. La giornata continua con una gita in Val d'Orcia, altro gioiello del territorio toscano e patrimonio mondiale dell'UNESCO dal 2004. Raggiungerai poi Montalcino, che dalla sua collina domina i 1500 ettari di vigneti di Brunello che hanno contribuito a rendere il zona famosa in tutto il mondo. L'ultima tappa sarà in una cantina locale dove degusterai il rinomato Brunello di Montalcino, che trova il suo posto tra i primi vini DOCG italiani.