Het eerste deel van de dag zal gewijd zijn aan het grondgebied van Siena en begint met een bezoek aan San Gimignano, de stad met honderd torens die ook op de Werelderfgoedlijst van UNESCO staat.

De gids geeft u alle nodige informatie om te genieten van uw vrije tijd in het historische centrum van de stad, waar u lokale ambachtelijke winkels en eeuwenoude palazzo's vindt. San Gimignano is ook de geboorteplaats van Vernaccia, een witte wijn die exclusief hier wordt geproduceerd, beroemd om zijn hoge kwaliteit en ook omdat het de eerste Italiaanse DOCG-wijn is. Vanaf hier ga je naar Monteriggioni, het oude kroonvormige fort dat het hoofd van Italië sierde met een munteenheid van 100 lire. Dezelfde muren, die dateren uit de 12e eeuw, zijn begiftigd met 14 rondleidingen die Dante in zijn Goddelijke Komedie vergeleek met de Reuzen van Inferno.

Na een kort bezoek ontspant u bij een Chianti-wijnmakerij voor een optionele typische lunch met salami, kazen en andere lokale producten, vergezeld van een proeverij van Chianti-wijnen. Je dag gaat verder met een reis naar Val d'Orcia, een ander juweel op het Toscaanse grondgebied en sinds 2004 een UNESCO-werelderfgoedlocatie. Je bereikt dan Montalcino, dat vanaf de heuvel de 1500 hectare Brunello-wijngaarden domineert die hebben bijgedragen aan het maken van de gebied wereldberoemd. De laatste stop is in een lokale wijnkelder waar u de beroemde Brunello van Montalcino kunt proeven, die zijn plaats vindt tussen de eerste Italiaanse DOCG-wijnen.