Percorri le distese collinari dei vecchi vigneti e uliveti, che caratterizzano lo splendido territorio del Chianti fino a raggiungere Castellina. Questo caratteristico borgo antico è arroccato su una collina, dove visiterai una cantina storica. Appena fuori dal paese, verrai guidato attraverso una degustazione di diversi vini del Chianti, olio extra vergine di oliva su pane toscano, vin santo con "cantuccini" e miele di lavanda di produzione locale. Si procede poi lungo una strada panoramica fino al borgo di Monteriggioni, piccolo gioiello medievale ancora circondato dalle sue antiche mura. Inoltre, vedi l'inconfondibile paesaggio argilloso delle Crete Senesi.

Proseguendo, raggiungi la Val d'Orcia, località Patrimonio dell'Umanità dell'UNESCO lungo il famoso percorso della "Via Francigena" con paesaggi suggestivi di colline punteggiate di cipressi, castelli e chiese. Qui, in una fattoria storica, potrai godere di un pranzo-degustazione guidata dei rinomati vini Rosso di Montalcino, Brunello e Supertuscan con una selezione di prodotti tipici del territorio e una deliziosa torta di frutta fatta in casa.

Dopo una sosta nel borgo medievale di Montalcino, viaggio verso Montepulciano, rinomata per il suo Vino Nobile ottenuto dai vigneti circostanti.