La première partie de la journée sera consacrée au territoire de Sienne et commencera par une visite de San Gimignano, la ville aux cent tours qui est également inscrite au patrimoine mondial naturel et culturel de l'UNESCO.

Le guide vous donnera toutes les informations nécessaires pour profiter de votre temps libre dans le centre historique de la ville, où vous trouverez des boutiques d'artisans locaux et des palais millénaires. San Gimignano est également le berceau du Vernaccia, un vin blanc produit exclusivement ici, célèbre pour sa haute qualité et aussi pour être le premier vin italien DOCG. De là, vous vous rendrez à Monteriggioni, l'ancienne forteresse en forme de couronne qui ornait le chef de l'Italie et détenait une monnaie de 100 lires. Ces mêmes murs, qui datent du XIIe siècle, sont dotés de 14 tours que Dante a comparées aux Géants de l'Enfer dans sa Divine Comédie.

Après une brève visite, vous vous détendrez dans une cave du Chianti pour un déjeuner typique en option comprenant du salami, des fromages et d'autres produits locaux, accompagné d'une dégustation de vins du Chianti. Votre journée se poursuit par une excursion au Val d'Orcia, autre joyau du territoire toscan et inscrit au patrimoine mondial de l'UNESCO depuis 2004. Vous atteindrez ensuite Montalcino, qui de sa colline domine les 1 500 hectares de vignobles Brunello qui ont contribué à faire du région mondialement connue. Le dernier arrêt sera dans une cave à vin locale où vous dégusterez le célèbre Brunello de Montalcino, qui trouve sa place parmi les premiers vins italiens DOCG.