Tout d'abord, vous visiterez Oak Bluffs, une station balnéaire victorienne connue pour son magnifique tabernacle en plein air et les plus de 300 cottages en pain d'épice victoriens du milieu des années 1800. Ici, vous vous arrêterez également au Flying Horse Carousel, l'un des plus anciens carrousels de plates-formes encore utilisés.

Ensuite, direction Edgartown, une communauté de pièces de musée avec son port historique et son front de mer, ainsi que ses maisons blanches néo-grecques construites par des capitaines de chasse à la baleine, soigneusement entretenues à ce jour.

Plus tard, vous vous dirigerez vers la ville portuaire animée de Vineyard Haven, le port d'entrée de Martha's Vineyard depuis le milieu des années 1600. Vous traverserez la campagne pittoresque de l'île en passant par les villes agricoles historiques de West Tisbury et Chilmark, en faisant un arrêt de 15 minutes à Menemsha, un village de pêcheurs idyllique. Vous verrez les falaises d'argile multicolores à couper le souffle d'Aquinnah (Gay Head), avec son impressionnant phare où vous aurez l'occasion de prendre des photos et de vous dégourdir les jambes.

Sur le chemin du retour, vous apercevrez des murs de pierre vieux de plusieurs siècles, des vues sur le littoral atlantique, du bétail au pâturage, des collines et des propriétés historiques. Et la meilleure partie, vous passerez par le pont utilisé dans le tournage du film Jaws!