A primeira parte do dia será dedicada ao território de Siena e começa com uma visita a San Gimignano, a cidade das cem torres que também é Património Mundial Natural e Cultural da UNESCO.

O guia lhe dará todas as informações necessárias para aproveitar seu tempo livre no centro histórico da cidade, onde você encontrará lojas de artesanato local e palácios milenares. San Gimignano é também o berço do Vernaccia, um vinho branco produzido exclusivamente aqui, famoso pela sua alta qualidade e também por ser o primeiro vinho DOCG italiano. A partir daqui você irá para Monteriggioni, a antiga fortaleza em forma de coroa que adornava a cabeça da Itália na moeda de 100 liras. As mesmas paredes, que datam do século XII, são dotadas de 14 passeios que Dante comparou aos Gigantes do Inferno na sua Divina Comédia.

Após uma breve visita, você relaxará em uma vinícola de Chianti para um almoço típico opcional incluindo salame, queijos e outros produtos locais, acompanhado de uma degustação de vinhos Chianti. Seu dia continua com uma viagem a Val d'Orcia, outra joia do território toscano e Patrimônio Mundial da UNESCO desde 2004. Você chegará então a Montalcino, que desde sua colina domina os 1.500 hectares de vinhedos de Brunello que contribuíram para tornar o área mundialmente famosa. A última parada será em uma adega local onde você degustará o renomado Brunello de Montalcino, que encontra seu lugar entre os primeiros vinhos DOCG italianos.