Het eerste deel van de dag staat in het teken van Siena en start met een bezoek aan San Gimignano, de stad met de honderd torens, die tevens op de Werelderfgoedlijst van UNESCO staat.

De gids geeft u alle nodige informatie om te genieten van uw vrije tijd in het historische centrum van de stad, waar u lokale ambachtelijke winkels en eeuwenoude palazzo's vindt. San Gimignano is ook de geboorteplaats van Vernaccia, een witte wijn die exclusief hier wordt geproduceerd, beroemd om zijn hoge kwaliteit en ook omdat het de eerste Italiaanse DOCG-wijn was. Vanaf hier gaat u naar Monteriggioni, het oude kroonvormige fort dat het hoofd van Italië sierde op de 100 lire-munteenheid. Dezelfde muren, die dateren uit de 12e eeuw, zijn begiftigd met 14 rondleidingen die Dante vergeleek met de reuzen van Inferno in zijn Goddelijke Komedie.

Na een kort bezoek ontspant u bij een Chianti-wijnmakerij voor een optionele typische lunch met salami, kazen en andere lokale producten, vergezeld door een proeverij van Chianti-wijnen. Uw dag gaat verder met een reis naar Val d'Orcia, een ander juweel in het Toscaanse gebied en sinds 2004 een UNESCO-werelderfgoedlocatie. U bereikt dan Montalcino, dat vanaf zijn heuvel de 1500 hectare aan Brunello-wijngaarden domineert die hebben bijgedragen aan het wereldberoemd maken van het gebied. De laatste stop is in een lokale wijnkelder waar u de beroemde Brunello van Montalcino proeft, die zijn plaats vindt tussen de eerste Italiaanse DOCG-wijnen.