De oude binnenstad van Plovdiv is een architectonisch museum en biedt een glimp van hoe de stad in de afgelopen eeuwen was. Veel van de huizen daar behoorden eens toe aan de elite van Plovdiv en vandaag zijn ze omgebouwd tot historische huismusea die de herinnering aan het verleden bewaren.

Op weg naar de oude stad passeert u de zogenaamde Gele school - de allereerste middelbare school in Bulgarije, het Romeinse theater en het restaurant Paldin, waar u kunt stoppen voor een korte pauze. Vervolgens loop je langs verschillende antiekwinkels waar je kunt stoppen om rond te snuffelen en de kleine stukjes van het verleden die worden getoond, van dichtbij kunt bekijken. Dan loop je richting Hisar Kapia, een middeleeuwse poort gebouwd in de 11e eeuw na Christus. Zie het huis van Dimitar Georgiadi, het huis van Nicholas Nedkovitch, voordat je verder gaat naar Stramna street, ook wel bekend als de Street of Folk Arts and Handcrafts.

Bezoek het regionaal etnografisch museum van Plovdiv, dat een verzameling van 40 000 culturele artefacten herbergt die een unieke kijk bieden op de levensstijl van de mensen die in het verleden in deze regio woonden. Na een rondleiding door het museum gaat het omhoog naar de top van Nebet Tepe (of Nebet-heuvel), van waaruit je kunt genieten van een panoramisch uitzicht op de noordkant van Plovdiv.

Zie de beroemdste huizen in de oude stad. Balabanov House staat bekend om zijn indrukwekkende architectuur, meubels, muurschilderingen, ingewikkeld houtsnijwerk op de plafonds en andere kunstwerken. Het Hindliyan House is een prachtig voorbeeld van Symmetrical Plovdiv Architecture. Met zijn neo-barokke ontwerp, ingewikkelde plafonds en de gedetailleerde landschappen met de hand geschilderd op de muren, is het de rijkste versiering van alle bewaard gebleven huizen in de oude stad.