Je rondleiding door Martha's Vineyard begint vlak bij de veerboot in Vineyard Haven. Terwijl je langs de kust rijdt, hoor je over de Wampanoag-stam en hoe het eiland zijn ongebruikelijke naam kreeg. Dan is het tijd voor een stukje historische architectuur, te beginnen met de Flying Horses Carousel, die helemaal teruggaat tot 1876.

Vervolgens ga je naar Inkwell Beach, een prachtig stuk zand met een ongelukkige geschiedenis. Vervolgens ontdek je hoe een genetische mutatie ervoor zorgde dat de inwoners van Martha's Vineyard hun eigen vorm van gebarentaal creëerden.

Terwijl je verder naar het zuiden reist, leer je meer over hoe het eiland het deed tijdens de tumultueuze tijden van de Amerikaanse Revolutie. Dan zie je een verrassend herkenningspunt: het strand waar Steven Spielberg een iconische scène uit de film Jaws filmde.

Natuurliefhebbers zullen dol zijn op de volgende stop, het Caroline Tuthill Wildlife Preserve. De thuisbasis van allerlei soorten flora en fauna, dit is een perfecte plek om opnieuw verbinding te maken met de natuurlijke wereld. Vervolgens bereik je Lighthouse Beach, de thuisbasis van een iconische vuurtoren die bijna tweehonderd jaar geleden voor het eerst werd gebouwd. Je passeert ook de historische wijk van Edgartown, een schilderachtig stukje verleden.

Vervolgens hoor je over het mysterieuze verdwijnende hert van het eiland en de orkaan van 1938, die lokale gemeenschappen verwoestte. Uiteindelijk kom je aan bij South Beach, dat een rustige baai en een dramatisch strand in één biedt. Je tour eindigt hier.