Na het downloaden begint uw Portland-tour in het Visit Portland Center. Vanaf daar rijd je door Commercial Street en hoor je over het industriële begin van de stad. Onderweg zie je het prachtig bewaard gebleven Victoria Mansion, daterend uit 1858. Daarna volgt de nog oudere Danforth Inn, die dateert uit 1823.

Terwijl je de Western Promenade oprijdt, hoor je over enkele beroemde mensen die in Portland zijn begraven, waaronder de dichter Henry Wadsworth Longfellow (een standbeeld van wie je het volgende op Longfellow Square zult zien), daarna is het Art District – perfect voor het kopen van een souvenir – gevolgd door een kerk die ooit door de Britten werd verwoest.

Als u verder gaat richting de kust, passeert u de locatie van een observatorium dat ooit schepen naar de soms verraderlijke haven van Portland leidde. Vervolgens zie je een paar pittoreske vuurtorens, perfect voor elke fotocollectie.

Het volgende is de Eastern Promenade, een 68 hectare groot park aan zee met een onvergetelijk uitzicht op de oceaan. Vervolgens zie je het vreemde en controversiële 'gebakken bonen'-gebouw voordat je weer door de Oude Haven gaat voor een tweede kans om te stoppen bij een van de vele restaurants en boetieks in de buurt.

Nadat u een standbeeld van Portland's eigen John Ford bent gepasseerd, steekt u de Casco Bay Bridge over naar Zuid-Portland, de thuisbasis van een rustigere gemeenschap dan de bruisende noordelijke buurman. Uiteindelijk kom je aan in Fort Williams Park, vol schoonheid en geschiedenis. De tour eindigt hier.