Una volta scaricato, il tuo tour di Portland inizia al Visit Portland Center. Da lì, percorrerai Commercial Street e sentirai parlare degli inizi industriali della città. Lungo la strada vedrai la Victoria Mansion, meravigliosamente conservata, risalente al 1858. Seguita dall'ancor più antica Danforth Inn, che risale al 1823.

Mentre percorri la Western Promenade, sentirai parlare di alcuni personaggi famosi che furono sepolti a Portland, incluso il poeta Henry Wadsworth Longfellow (una statua di cui vedrai la prossima in Longfellow Square) dopo che è l'Art District - perfetto per prendere un souvenir - seguito da una chiesa che un tempo fu distrutta dagli inglesi.

Proseguendo verso la riva, oltrepasserai il sito di un osservatorio che un tempo guidava le navi nel porto, a volte insidioso, di Portland. Quindi noterai un paio di fari pittoreschi, perfetti per qualsiasi raccolta di foto.

La prossima è la Eastern Promenade, un parco costiero di 68 acri con indimenticabili viste sull'oceano. Poi vedrai lo strano e controverso edificio dei "fagioli al forno" prima di attraversare nuovamente il Porto Vecchio per una seconda possibilità di fermarti in uno dei tanti ristoranti e boutique del quartiere.

Dopo aver superato una statua di John Ford di Portland, attraverserai il Casco Bay Bridge per raggiungere South Portland, sede di una comunità più tranquilla rispetto al vivace vicino settentrionale. Infine, arriverai a Fort Williams Park, pieno di bellezza e storia. Il tour si conclude qui.