Commencez la visite par le pont DuSable, découvrez son histoire et l'emblématique bâtiment en terre cuite Wrigley. De là, dirigez-vous vers l'ouest, passez le pont Wabash et arrivez au Chicago Vietnam Veterans Memorial, un hommage aux soldats qui ont perdu la vie pendant la guerre du Vietnam.

Votre prochain arrêt est les Marina Towers, hautes de 183 mètres, qui fonctionnent comme une « ville dans la ville ». Continuez jusqu'au pont de Dearborn Street, où une foule en colère s'est autrefois rassemblée avec des haches. En marchant, vous entendrez l'histoire de l'un des naufrages les plus étranges et les plus meurtriers de l'histoire américaine, qui s'est produit sur la rivière Chicago.

En continuant vers le Merchandise Mart, un exemple du style art déco populaire dans les années 1920 et 1930, vous découvrirez l'histoire de la rivière Chicago et la façon dont elle a aidé cette ville à passer d'une petite ville à un centre culturel et commercial animé. Vous arriverez ensuite à Wolf Point, où se trouvait le tout premier hôtel de Chicago il y a près de 200 ans. Écoutez l'histoire de cet endroit, puis revenez sur vos pas pour la dernière partie de la visite.

Arrêtez-vous à la Tribune Tower, le nouveau siège du Chicago Tribune. Ce gratte-ciel abrite des pièces de bâtiments historiques du monde entier, notamment la cathédrale Notre-Dame et le mur de Berlin. Visitez ensuite le siège de la NBC à Chicago, conçu d'après le célèbre gratte-ciel du 30 Rockefeller Center. Pour terminer votre visite, rejoignez le dernier pont séparant la rivière Chicago du lac Michigan, un endroit parfait pour admirer le paysage et prendre des photos mémorables.