La primera parte del día estará dedicada al territorio de Siena y comienza con una visita a San Gimignano, la ciudad de las cien torres que también es Patrimonio Natural y Cultural de la Humanidad por la UNESCO.

El guía te dará toda la información necesaria para disfrutar de tu tiempo libre en el centro histórico de la localidad, donde encontrarás tiendas de artesanía local y palacios milenarios. San Gimignano es también la cuna de la Vernaccia, un vino blanco producido exclusivamente aquí, famoso por su alta calidad y también por ser el primer vino italiano DOCG. Desde aquí irás a Monteriggioni, la antigua fortaleza en forma de corona que adornaba la cabeza de Italia en la bodega de 100 liras. Los mismos muros, que datan del siglo XII, están dotados de 14 recorridos que Dante comparó con los Gigantes del Infierno en su Divina Comedia.

Después de una breve visita, se relajará en una bodega de Chianti para disfrutar de un almuerzo típico opcional que incluye salami, quesos y otros productos locales, acompañado de una degustación de vinos de Chianti. El día continúa con un viaje a Val d'Orcia, otra joya del territorio toscano y declarada Patrimonio de la Humanidad por la UNESCO desde 2004. Luego llegarás a Montalcino, que desde su colina domina las 1.500 hectáreas de viñedos de Brunello que han contribuido a hacer zona mundialmente famosa. La última parada será en una bodega local donde degustará el famoso Brunello de Montalcino, que encuentra su lugar entre los primeros vinos italianos DOCG.