La primera parte del día estará dedicada al territorio de Siena y comenzará con una visita a San Gimignano, la ciudad de las cien torres, declarada Patrimonio Natural y Cultural de la Humanidad por la UNESCO.

El guía os dará toda la información necesaria para disfrutar de vuestro tiempo libre en el centro histórico de la ciudad, donde encontraréis tiendas de artesanía local y palacios milenarios. San Gimignano es también la cuna de la Vernaccia, un vino blanco producido exclusivamente aquí, famoso por su alta calidad y también por ser el primer vino DOCG italiano. Desde aquí os dirigiréis a Monteriggioni, la antigua fortaleza en forma de corona que adornaba la cabeza de Italia en la que se guardaba la moneda de 100 liras. Las mismas murallas, que datan del siglo XII, están dotadas de 14 torres que Dante comparó con los Gigantes del Infierno en su Divina Comedia.

Después de una breve visita, podrá relajarse en una bodega de Chianti para disfrutar de un almuerzo típico opcional que incluye embutidos, quesos y otros productos locales, acompañado de una degustación de vinos de Chianti. El día continúa con un viaje a Val d'Orcia, otra joya del territorio toscano y Patrimonio de la Humanidad por la UNESCO desde 2004. Luego llegará a Montalcino, que desde su colina domina las 1500 hectáreas de viñedos de Brunello que han contribuido a hacer que la zona sea mundialmente famosa. La última parada será en una bodega local donde degustará el famoso Brunello de Montalcino, que se encuentra entre los primeros vinos DOCG italianos.