Depois de baixado, seu passeio por Portland começa no Visit Portland Center. De lá, você dirigirá pela Commercial Street e ouvirá sobre o início industrial da cidade. Ao longo do caminho, você verá a Victoria Mansion maravilhosamente preservada, que remonta a 1858. Segue-se a ainda mais antiga Danforth Inn, que remonta a 1823.

Ao subir o Western Promenade, você ouvirá falar de algumas pessoas famosas que foram sepultadas em Portland, incluindo o poeta Henry Wadsworth Longfellow (uma estátua que você verá a seguir na Longfellow Square), depois disso é o Art District —perfeito para comprar um souvenir — seguido por uma igreja que já foi destruída pelos britânicos.

Continuando em direção à costa, você passará pelo local de um observatório que outrora guiou navios até o porto ocasionalmente traiçoeiro de Portland. Em seguida, você verá alguns faróis pitorescos, perfeitos para qualquer coleção de fotos.

O próximo é o Eastern Promenade, um parque à beira-mar de 68 acres com vistas inesquecíveis do oceano. Em seguida, você verá o estranho e polêmico prédio dos “feijões cozidos” antes de passar novamente pelo Porto Velho para uma segunda chance de parar em um dos muitos restaurantes e boutiques do bairro.

Depois de passar por uma estátua do próprio John Ford de Portland, você cruzará a Casco Bay Bridge até South Portland, lar de uma comunidade mais tranquila do que sua movimentada vizinha do norte. Finalmente, você chegará ao Fort Williams Park, cheio de beleza e história. O passeio termina aqui.