Sua primeira parada no Monte das Oliveiras é a Igreja da Ascensão. Os restos da rotunda original construída em torno da rocha da qual se acredita que Jesus subiu ao céu e a posterior igreja octogonal e cúpula dos cruzados estão agora no pátio de uma mesquita. Nas proximidades do Pater Noster, um claustro e gruta dos cruzados comemorando onde Jesus pregou o Pai Nosso, você verá essas mesmas palavras em cento e vinte e três idiomas.
Antes de começar sua caminhada pelo Monte das Oliveiras, você fará uma parada para uma vista deslumbrante de Jerusalém, acima do antigo cemitério judaico. A meio caminho do monte, você vai parar em Dominus Flevit, onde Jesus chorou ao prever a destruição de Jerusalém. Projetado por Antonio Berluzzi, as janelas atrás do altar desta pequena igreja atraem seus olhos para o Monte do Templo, onde ficava o Segundo Templo no tempo de Jesus. Na Igreja de Todas as Nações no Jardim do Getsêmani, você se lembrará de Jesus orando com os discípulos até sua traição por Judas.
Atravessando o Vale do Cedron, você verá uma cisterna de água do Segundo Templo e se maravilhará com as gravuras nas pedras do calçamento da antiga rua Lithhostratos. Originalmente pensado para ter sido o pátio do Pretório onde Pôncio Pilatos presidiu, agora é datado do século II, juntamente com o arco Ecce Homo construído por Adriano. De lá, você seguirá pela Via Dolorosa, refazendo o caminho que Jesus fez ao carregar sua cruz em direção à crucificação.