Viaje pelas extensões montanhosas dos antigos vinhedos e olivais, que caracterizam o esplêndido território do Chianti até chegar a Castellina. Esta antiga aldeia característica está situada em uma colina, onde você visitará uma adega histórica. Fora da vila, você será guiado por uma degustação de diferentes vinhos da região de Chianti, azeite extra virgem no pão toscano, vin santo com 'cantuccini' e mel de lavanda produzido localmente. Em seguida, prossiga por uma estrada panorâmica até a vila de Monteriggioni, uma pequena joia medieval ainda cercada por suas antigas muralhas. Além disso, veja a inconfundível paisagem de argila do Crete Senesi.

Continuando, chegue a Val d'Orcia, um local do Patrimônio Mundial da UNESCO ao longo da famosa rota 'Via Francigena' com paisagens pitorescas de colinas pontilhadas de ciprestes, castelos e igrejas. Aqui, em uma fazenda histórica, você desfrutará de um almoço guiado com degustação dos renomados vinhos Rosso di Montalcino, Brunello e Supertuscan com uma seleção de produtos típicos do território e uma deliciosa torta de frutas caseira.

Depois de uma parada na vila medieval de Montalcino, viaje para Montepulciano, conhecida por seu vinho nobre obtido das vinhas vizinhas.